En Küçük Aromatik Molekül Önceki Örneklere Gölge Düşürüyor
Singlet siklo-pentadienil zwitter iyon (dipolar iyon, hempozitif hem negative yük içeren nötral molekül) küçük antiaromatik moleküllerin ilk örneğidir.
Şimdiye kadarki yapılmış en küçük antiaromatik molekül, önceki örneklerin sahici antiaromatikler olmadığı yönündeki spekülasyonu teyit ediyor.
4n +2π elektronlu aromatik moleküller aromatik olmayan diğer muadillerinden daha kararlıdırlar. Fakat antiaromatikler sadece 4n π elektrona sahiptirler ve kararsızdırlar. Öyleyse mümkün olan en küçük örnek olan siklo-profenil anyon, siklobütadien ve siklo-pentadienil katyonun gerçekten anti aromatik olmamalarından şüpheleniliyor.
Siklo-profenil anyonu non-aromatik olduğu düşünülmekte siklo-bütadienin kararsızlığı antiaromatik olmaktan çok gergin yapısından kaynaklanmaktadır. 2007’de araştırmacılar, siklo-pentadienil katyonunun triplet durumunda olduğunu buldular. Baird kuralına göre yalnız singlet enerji düzeyindeki moleküller gerçek antiaromatiklerdir.
Şimdi, Alman araştırmacılar singlet enerji düzeyindeki tetraklorosiklopentadienil zwitter iyon yapmaktadırlar. Bileşik, oldukça kararsız kaldı. Kızılötesi ışık altında daha kararlı bir moleküle döndürmek için takım -248⁰C (25K)’de katı argonda bile çalıştı.
Bununla birlikte, ekibin spektroskopik ölçümleri, zwitter iyonun türlerinin içerisindeki en küçük gerçek bir anti-aromatik olduğunu göstermektedir. Anti-aromatikliğin yapısı ders kitaplarında yerini alacak bir örnek bile olabilir.
Kaynak : chemistryworld.com
